1941年，美国海军情报局间谍索姆斯（约翰•库萨克 John Cusack 饰）奉命来到上海，负责调查好友康纳被暗杀的真相。他以德国先驱报驻上海记者的身份游走于社会名流的酒会。他借助同纳粹工程师穆勒太太的恋人关系清除猜忌、获取情报。在一次赌局中，他结识了黑帮头子兰亭的夫人安娜（巩俐 饰），对方与手下的神秘暗语令他好奇。跟踪未果，他只得继续打探。为了调查康纳的死因，他机密约见了康纳的线人。然而，两人的会见却因为日本军队追查地下党而破产。一次有时的机会，索姆斯再次与安娜重逢，并且在她的引荐中结识了上海黑社会头子安东尼•兰亭（周润发 饰）及日本情报处田中大佐（渡边谦 饰）。在调查中，索姆斯逐渐发现康纳的死跟一个神秘的日本女人（菊地凛子 饰）有关……